& ,C21H30O3,330.R,6S)-6-[2-(Benzyloxy)-1-methylethyl
,C21H30O3,330.R,6S)-6-[2-(Benzyloxy)-1-methylethyl
摘 要：,C21H30O3,330.R,6S)-6-[2-(Benzyloxy)-1-methylethyl]-3-methyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexanone
【化学名】(2S,3R,6S)-6-[2-(Benzyloxy)-1-methylethyl]-3-methyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexanone
【CAS登记号】
【结构式】
【分子式】C21H30O3
【分子量】330.4715
【合成情况】　
〖目标产物〗Artemisine, Artemisinin, Qinghaosu, Artesin, Cotexin
〖合成路线〗
〖合成方法〗3) The cyclization of (R)-(+)-citronellal (XVIII) with ZnBr2 followed by reaction with diborane and H2O2 gives the diol (XI), which is selectively benzylated with benzyl chloride and NaH to the monobenzyl ether (XX). The oxidation of (XX) with the Jones reagent yields the cyclohexanone (XXI), which is condensed with 3-(trimethylsilyl)-3-buten-2-one (XXII) by means of lithium diisopropylamide to the dione (XXIII). The cyclization of (XXIII) by means of Ba(OH)2 and oxalic acid affords the benzylated octahydronaphthalenone (XXIV), which by reduction with NaBH4 followed by reoxidation with the Jones reagent gives the decalinone (XXV). The Grignard methylation of (XXV) with methylmagnesium iodide yields the tertiary alcohol (XXVI), which is dehydrated with p-toluenesulfonic acid to the octahydronaphthalene (XXVII). The debenzylation of (XXVII) with sodamide, followed by oxidation with the Jones reagent and methylation with diazomethane affords the ester (XXVIII), which is ozonolyzed with O3 to the formyl ketone (XXIX). Selective protection of the ketone group with propane-1,3-dithiol (XXX) and p-toluenesulfonic acid gives the substituted 1,3-dithiane (XXXI), which is treated with methyl orthoformate and p-toluenesulfonic acid to yield the methoxymethylene derivative (XXXII). The elimination of the dithiane group with HgCl2 in aqueous acetonitrile affords the ketoester (XXXIII), which is submitted to a photochemical oxidation using rose bengal as catalyst in methanol, giving the peroxide (XXXIV). Finally, this compound is cyclized by means of HClO4 and OsO4.
4) The benzylated octahydronaphthalenone (XXIV) can also be obtained by benzylation of the ketone (VIII) with benzyl bromide by means of NaH in DMF.
〖参考〗Deshpande, V.H.; Bhonsle, J.B.; Pandey, B.; Ravindranathan, T.; New synthetic strategies towards (+)-artemisinin. Tetrahedron Lett , 5489
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,C21H30O3,330.R,6S)-6-[2-(Benzyloxy)-1-methylethyl
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邮件：&网址：/联系地址：西安市新城区长缨东路233号3号楼201室&&&Q45系列传感器Q456EQ456EQQ456EQ5Q45BB6RQ45BB6RQQ45BB6RQ5Q452EQ452EQQ452EQ1Q45VR2RQ45VR2RQQ45BW22RQ45BW22RQQ45BW22RQ1Q453EQ453EQQ45VR3RQ45VR3RQQ45BW13RQ45BW13RQQ45BB6LVQ45BB6LVQ & & &武汉三骏联众科技有限公司（西安办）Q45BB6LVQ5Q45VR2LVQ45VR2LVQQ45BW22LVQ45BW22LVQQ45BW22LVQ1Q45VR3LVQ45VR3LVQQ45BW13LVQ45BW13LVQQ45BB6LPQ45BB6LPQQ45BB6LPQ5Q45VR2LPQ45VR2LPQQ45BW22LPQ45BW22LPQQ45BW22LPQ1Q45VR3LPQ45VR3LPQQ45BW13LPQ45BW13LPQQ45BB6LLQ45BB6LLQQ45BB6LLQ6Q45BB6LLPQ45BB6LLPQQ45BB6LL PQ6Q45BB6DQ45BB6DQQ45BB6DQ5Q45VR2D & & 武汉三骏联众科技有限公司（西安办）Q45VR2DQQ45BW22DQ45BW22DQQ45BW22DQ1Q45VR3DQ45VR3DQQ45BW13DQ45BW13DQQ45BB6DLQ45BB6DLQQ45BB6DLQ5Q45VR2DLQ45VR2DLQQ45BW22DLQ45BW22DLQQ45BW22DLQ1Q45VR3DLQ45VR3DLQQ45BE13DLQ45BE13DLQQ45BB6DXQ45BB6DXQQ45BB6DXQ5Q45VR2DXQ45VR2DXQQ45BW22DXQ45BW22DXQQ45BW22DXQ1Q45VR3DXQ45VR3DXQQ45BW13DXQ45BW13DXQQ45BB6CVQ45BB6CVQQ45BB6CVQ5Q45VR2CVQ45VR2CVQQ45BW22CVQ45BW22CVQQ45BW22CVQ1Q45VR3CVQ45VR3CVQQ45BW13CVQ45BW13CVQQ45BB6CV4Q45BB6CV4QQ45BB6CV4Q5Q45VR2CV4Q45VR2CV4QQ45BW22CV4 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