(98%) 11.9 醌 醌(quinones)的结构 环己二烯二酮 “醌型”构造 规则: 芳烃+醌 羰基在环中的位置 取代基的位次及名称 醌的命名 2–甲基–1,4–苯醌 邻苯醌 (1,2–苯醌) 1,4–萘醌 2,6–萘醌 9,10–蒽醌 11.9.1 醌的化学性质 (1) 还原 对苯醌 氢醌(对苯二酚) 还原经过两步： 半醌 中间产物： 醌氢醌 mp 191℃ 酰基化反应 邻苯二酸酐 邻苯甲酰苯甲酸 蒽醌 作业： （一） （三） （四） （五） （七） （十） （十一） （十二） （十三） （ 十四） (c)与强氧化剂的作用 醛与KMnO4、CrO3反应生成羧酸； 酮一般被氧化成小分子 环己酮的氧化有应用價值。 纤维尼龙–66的原料 (2) 还原反应 醛 酮 [H] 醇或烃 (a) 催化加氢 ①还原成醇：醛还原成伯醇酮还原成仲醇。 (b) 溶剂: 乙醚、THF LiAlH4 与H2O反应猛烈。 NaBH4 不能还原 鈳还原醛、酮 , 反应特点： Meerwein–Ponndorf 反应 异丙醇铝－异丙醇 Oppenauer 氧化的逆反应 不断除去丙酮 高度选择性 反应特点： （a） Clemmensen 还原（还原成烃） 要求反应物鈈能含有对酸或还原剂敏感基团（卤原子、羟基、硝基、碳碳双键及三键等）羧基不受影响。 回流 ② 还原成烃 羰基 亚甲基 (b) Wolff–Kishner 反应 羰基 亚甲基 碱性条件 肼 黄鸣龙改进： 肼的水溶液 高沸点水溶性的溶剂 —— 二甘醇、三甘醇 反应特点: 原料廉价反应时间短。 与Clemmensen法互补： 前者 对碱敏感 后者 对酸敏感 (3) Cannizzaro 反应(歧化反应) 无α-H的醛与浓碱共热发生自身的氧化还原反应，生成等量的酸和醇